Partita semplicemente perfetta per Matteo Berrettini contro il numero 10 al mondo, il russo Daniil Medvedev, sconfitto con un doppio 6-0. Dopo il successo per ritiro di Bautista nel turno precedente, il numero 90 della classifica Atp concede nel suo primo turno di battuta due palle break, poi salvate. Da qui in poi, il russo, che a Monte Carlo non è mai andato oltre la semifinale del 2019, perde ogni turno al servizio e chiude senza nemmeno un game vinto, in appena 51 minuti di gioco. Berrettini domina in lungo e in largo, mentre Medvedev conquista appena 17 punti che non lo salvano dalla peggiore sconfitta in due set della sua carriera. Una delle prestazioni migliori, invece, per il tennista romano che, al termine del match, ha sentenziato: “Credo di aver sbagliato solo tre colpi e per di più contro un giocatore fastidioso come Daniil”. Agli ottavi l’italiano affronterà il giovane brasiliano Joao Fonseca.

Termina ai sedicesimi di finale, invece, il cammino di altri due italiani: Lorenzo Musetti e Flavio Cobolli. Partita non facile per Lorenzo, che deve arrendersi 7-6, 7-5 contro il padrone di casa Valentin Vacherot, monegasco numero 23 Atp. Subito break e contro-break nei primi due game, con i due che arrivano al tie-break (l’italiano annulla anche un set point sul 5-4). Il monegasco la spunta e porta a casa il primo parziale e poi alza il ritmo nel secondo set: break sul 4-3 per allungare (con Musetti costretto in precedenza a salvare altre due palle break), ma sul 5-4 Lorenzo ruba il turno di battuta al suo rivale e torna in gioco. La reazione di Vacherot è però immediata: contro-break e chiusura a servizio con il 7-5 che vale il 2-0 e il passaggio del turno dopo due ore e nove minuti. Partita ancora più complicata per Cobolli, che cede 6-3, 6-3 in un’ora e ventisei minuti contro il numero 91 del ranking Atp, il tennista belga Alexander Blockx. Sull’1-1 l’avversario di Flavio trova subito il break, annullando anche due palle per tornare in parità nel game successivo. Il belga strappa ancora il servizio all’azzurro con il game conclusivo del primo set, per poi ripetersi nel parziale successivo: break sul 2-1 per volare via sul 4-1 e chiudere con il 6-3 finale.